英文名称：lycopene;licopin
定 义：番茄中的红色素，是胡萝卜素的母体化合物。
红素是植物中所含的一种天然色素。主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实中。它是目前在自然界的植物中被发现的最强剂之一。科学证明，人体内的单线态氧和氧自由基是侵害人体自身免疫系统的罪魁祸首。番茄红素清除自由基的远胜于其他类胡萝卜素和维生素E，其淬灭单线态氧速率常数是维生素E的100倍。它可以有效的防治因衰老，免疫力下降引起的各种疾病。
简介
番茄红素(lycopene)是成熟番茄的主要色素,是一种不含氧的类胡萝卜素。这种物质和胡萝卜素的不同,将其命名为lycopene,使用至今。其分子式为C40H56，分子量为536．85，纯品为针状深红色晶体，在分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键组成的直链型碳氢化合物。在类胡萝卜素中，它具有最强的活性。番茄红素清除自由基的远胜于其它类胡萝卜素和维生素E，其淬灭单线态氧的速率常数是维生素E的100倍，是迄今为止自然界中被发现的最强剂之一。长期以来,番茄红素一直作为一种普通的植物色素,并未引起太多的关注。
1、分子结构
1910年，Willstaller和Escher在对番茄红素的研究中确定了其分子式为C40H56，分子量为536.85。1930年，Karrer等人提出，番茄红素是一种化学结构式中含有11个共扼双键及2个非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃，经过环化可形成β一胡萝卜素。天然存在的番茄红素都是全反式，但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式构型向顺式构型转变，而干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式构型也会有部分的转变。研究还表明，番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同，与反式异构体相比，番茄红素的顺式异构体的熔点低，摩尔消光系数小，极性强，不易结晶，更易溶解，而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。
2、理化性质
2.1 稳定性
由于番茄红素分子中有11个共扼双键及2个非共轭双键，使得番茄红素的稳定性比较差，在一定条件下可发生顺反异构化和氧化降解。番茄红素对氧化反应比较敏感，其溶液经日光照射12小时后，其中的番茄红素基本上损失殆尽。溶液中的Fe3+和Cu2+会对番茄红素的光氧化反应起催化作用，而其它金属离子如K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+等则对其影响不大，所以天然番茄红素在提取和应用过程中应尽量避免使用铁制和铜制容器。pH值对番茄红素也有影响，当用乙醇溶解番茄红素，并调制成pH值1～14，结果表明，番茄红素对酸不稳定，对碱则比较稳定，故番茄红素作为色素使用时并不适合于酸性饮料。由此可见，影响番茄红素稳定性的因素有氧、光、金属离子pH等，故番茄红素的提取、贮存、加工及分析都应该在对环境因素进行控制的条件下进行。
2.2 呈色能力
番茄红素作为一种天然红色素，如何保持其最强的着色力是至关重要的。番茄果实中的番茄红素有两种存在状态：其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在于有色体中，呈现明亮的红色。当番茄红素的结晶形成时，质体膜消失，色素结晶自由分散在原生质中，在显微镜下观察时，可以看到小粒状的有色体，说明了有色体所显现的颜色；另外一小部分（10%左右）则与蛋白质形成复合体存在于细胞中。番茄红素以不同的形态存在时具有不同的颜色和强度，而且会随着溶剂和介质的不同而呈现出不同的颜色。例如，溶解在石油醚中的番茄红素呈黄色，在二硫化碳中则呈红色。
2.3 溶解性
番茄红素是脂溶性色素，可溶于其他脂类和非极性溶剂中，不溶于水，难溶于强极性溶剂如甲醇、乙醇等，可溶于脂肪烃、芳香烃和氯代烃如乙烷、苯、氯仿等溶剂。番茄红素在各种溶剂中的溶解度随着温度的上升而增大，然而当样品越纯时，溶解越困难。结晶的番茄红素溶解缓慢，倾向于形成一种超饱和状态，虽然提高温度可加速其溶解，但冷却时可能会出现结晶，这时可利用超声波加速其溶解。纯的番茄红素虽然不溶于水，但当它与某些物质如蛋白质结合形成复合物时，则具有较高的溶解度。
生物学特性：
1、番茄红素具有性
番茄红素通过物理和化学方式猝灭单线态氧或捕捉过氧化自由基。单线态氧是具有很强活性的氧自由基，具细胞毒性作用，以细胞膜、线粒体等部位对其最为敏感，能与细胞中多种生物大分子发生作用，通过与分子结合造成细胞膜系统的损伤；番茄红素能够接受不同电子激发态的能量，吸收光能并通过单线态—单线态能量转移过程使单线态氧的能量转移到番茄红素，生成基态氧分子和三重态番茄红素分子，三重态番茄红素通过与溶剂的一系列旋光和振动反应得到再生，并在此过程中将能量散发；类胡萝卜素的猝灭能力与其分子中所含有的共轭双键的数目有着密切的关系，番茄红素分子中有11个共轭双键，一个番茄红素分子可以清除数千个单线态氧，其猝灭单线态氧的速率常数较β-胡萝卜素高2倍。1990年Paolo等报道了类胡萝卜素和生育酚等30余种生物剂猝灭单线态氧的作用，番茄红素是猝灭单线态氧最强的。
番茄红素还能通过与其他形式的活性氧的化学反应消除氧化自由基，如过氧化氢、亚硝酸根等氧化自由基，而氧化自由基能引起脂质过氧化形成多种产物，这些产物与人体老化、发生、自身免疫病及等疾病都有关系。
2、番茄红素对细胞生长代谢起调控作用
通常细胞间隙之间有膜蛋白构成的通道，具有选择通透性，允许第二信使及生长调节物质通过，细胞之间通过细胞间隙连接通讯（GJIC）传输细胞群体内生长调控信号，调节细胞的正常增殖与分化。实验表明，番茄红素通过诱导细胞间连接，增强正常细胞之间的GJIC，控制细胞生长和诱导细胞分化来抑制的增长。日本学者在大鼠肝组织上用荧光染料示踪技术研究番茄红素对GJIC的作用时发现，每天饲喂5mg/kgBW番茄红素，连续5d时，可以明显增强GJIC功能；同时，由于大多数细胞的GJIC功能微弱或缺失，细胞发生转化后其GJIC功能降低或抑制，GJIC功能的抑制或被破坏被认为是促癌变阶段的重要机制。
3、番茄红素可以调节的代谢
番茄红素是一种低胆甾醇剂，它可抑制巨噬细胞3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A，而它是一种生物合成的限速酶。实验发现，在培养巨噬细胞的介质中加入番茄红素后，其合成降低，同时番茄红素还增大巨噬细胞低密度脂蛋白（LDL）受体活性。实验还表明，人体3个月内每天补充60mg番茄红素，可减少14%的胞质LDL浓度。
4、番茄红素的保健作用
番茄红素的上述生物学特性决定了它具有、抑制突变、降低核酸损伤、减少及预防等多种保健功能。
生物合成途径图：
近年的研究证实，番茄红素不仅分布在番茄中，还存在于木鳖果、西瓜、南瓜、李子、柿子、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实，茶的叶片及萝卜、胡萝卜、芜菁甘蓝等的根部。番茄及其制品的番茄红素是西方膳食中的类胡萝卜素最主要的来源，人体从番茄中获得的番茄红素占总摄入量的80%以上。
除了植物中具有番茄红素等类胡萝卜素以外，一些微生物，如红法夫酵母，藻类，成团泛菌的某些种等都可以产生类胡萝卜素，特别是红发夫酵母和绿藻，的虾青素产量相对较高，今年来对酵母和大肠杆菌的遗传改造也使得本省不产类胡萝卜素的微生物可以进行这类物质的合成。
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