1 基本简介
苹果酸即2-羟基丁二酸,是一个二羧酸,化学式为C4H6O5。分子中含有一个不对称碳原子,因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一,由反丁烯二酸水合生成,继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中,苹果酸首先从苹果汁中分离出来,是苹果汁酸味的来源,并因此得名。它也用作食品添加剂。
2 基本信息品 名
苹果酸
学 名
“L-2-羟基丁二酸”Hydrozybutanedioic acid
英文名
Malic Acid,MA
分子式
C4H6O5
结构式
HOOCCHOHCH2COOH
缩写式
H2MA或H2Mi(后者居多)
电离方程式
H2MA ==== H+ + HMA-K1====1.4*10^-3
HMA- ==== H+ + MA2-K2====1.7*10^-5
[ROH]2-(醇羟基)====[RO]3- K3=5.2*10^-19
3 基本性质苹果酸又名:2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。大自然中,以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。
(1)D-苹果酸:
密度1.595,熔点101℃,分解点140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶于水、
甲醇、乙醇、丙酮。
(2)L-苹果酸:
密度1.595,熔点100℃,分解点140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶于水、甲醇、丙酮、二恶烷,不溶于苯。等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。密度1.601;熔点131-132℃,分解点150℃;溶于水、甲醇、乙醇、二恶烷、丙酮,不溶于苯。
常见的是左旋体,L-苹果酸,存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和等领域。外消旋体可由延胡索酸或马来酸在催化剂作用下于高温高压条件和水蒸气作用制得。
L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体,口感接近天然果汁并具有天然香味,与柠檬酸相比,产生的热量更低,口味更好,因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中,并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量和发展前景较好的酸之一。
L-苹果酸中含有天然的润肤成分,能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的“胶粘物”,从而可以清除皮肤表面皱纹,使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性,因此在化妆品配方中备受青睐;L-苹果酸可以配制多种香精、香料,用于多种日用化工产品,如牙膏、洗发香波等;与柠檬酸相比,L-苹果酸其酸味柔和别致,因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂,用于合成高档特种洗涤剂。
L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中,还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果酸可以用于治疗肝病、、免疫力低下、尿毒症、、肝衰竭等多种疾病,并能减轻药物对正常细胞的毒害作用;还可用于制备和合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。
4 基本功能 酸味调节剂
L—苹果酸口感接近天然苹果的酸味,与柠檬酸相比,具有酸度大、味道柔和、滞留时间长等特点,目前已广泛用于高档饮料、食品等行业、已成为继柠檬酸、乳酸之后用量排第三位的食品酸味剂。用L—苹果酸配制的饮料更加酸甜可口,接近天然果汁的风味。苹果酸与柠檬酸配合使用,可以模拟天然果实的酸味特征,使口感更自然、协调、丰满。清凉饮料、粉末饮料、乳酸饮料、乳饮料、果汁饮料中均可添加苹果酸改善其口感和风味,苹果酸常与人工合成的二肽甜味剂阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用,作为软饮料的风味固定剂添加。100克苹果酸比添加100克柠檬酸几乎要强1.25倍,或者说80克的苹果酸和100克的柠檬酸形成的酸味强度是相当的,因此要达到相同的酸味强度使用L—苹果酸可以减少用量20%,对于一些食品加苹果酸可以节省白糖10%~20%,由于它的酸味刺激效果优于柠檬酸,而且美国FDA(食品和药物管理局)已限制柠檬酸在儿童和老年食品中的应用所以,近几年来L-苹果酸在食品工业上的应用已逐渐取代柠檬酸。
保鲜剂
苹果酸可广泛的用于食品保鲜剂。微生物需要在一定酸碱度的环境中才能正常地进行生长繁殖,如果环境中的pH值不适宜,则可能影响细胞表面的带电性质,从而引起膜的通透性能的变化,影响细胞的正常代谢。酸类对微生物的作用不仅决定氢离子的浓度成正比,而且与酸兼有的作用、酸的阴离子及未电离的分子有关,苹果酸在中性条件下电离而在酸性条件下不电离,但酸性条件下的杀菌能力却比中性条件大100倍以上,主要是因为分子状态的酸更容易透过细胞膜起作用,而离子状态的酸不易透过细胞。另外他还可以促进蛋白质的热变性。
除腥脱臭剂
用于除臭剂,可去除鱼腥,体臭及用于食品贮藏,在牛奶中加入L—苹果酸,还可改善质量。
面食强化剂
L—苹果酸对面食具强化效果,他可以使面筋蛋白质中的二硫基团增多,蛋白质分子变大,形成大分子网络结构,增强面团的透气性、弹性和韧性。另外在面粉中含有半胱氨酸和胱氨酸,他们是蛋白酶激活剂,L—苹果酸可以使他们丧失激活蛋白酶的能力,阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白质。另外还可以对面粉进行漂白,提高蛋白质的黏结作用。
减盐作用
L—苹果酸可用于制作咸味食品,减少食盐用量。比如苹果酸钠咸度适中,常可用来制作带盐咸味的食物。苹果酸可形成许多衍生物,日本近几年已成功地将苹果酸盐应用于减糖、减盐食品中,应用苹果酸某些盐类代替食盐浸渍咸菜时,其咸味仅有食盐1/5-1/7情况下,而浸渍效果却是食盐的两倍,同时可以做为肾炎患者的食盐代用品,在豆浆中添加苹果酸钙盐,可有效地改善其口感和风味。
保护维生素C、保色作用
果蔬中所含的色素的色调,往往受到酸碱度的影响,在一些变色反应中,往往酸是起到很重要作用的成份。如叶绿素在酸性情况下会变成黄褐色的脱镁叶绿素,花色素在酸性到中性的范围变化时,会由红色逐渐趋向紫色,单宁物质在酸性下会形成粉红色的“红粉”等等。因此L—苹果酸可以用作一些食品的保色剂,比如可以做天然果子露保色剂。
、抑制油脂酸败
L—苹果酸有较好的能力,食品中脂类的氧化会导致酸败、蛋白质破坏和色素氧化,使食品的感官性质下降、营养价值降低、货架期缩短。添加食品剂可延缓氧化、延长货架期、保持食品的色香味和营养价值。
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